2. Pertemuan dengan Mihawk: Motivasi untuk Menjadi Terkuat
Momen kedua terjadi setelah Zoro kalah dari Dracule Mihawk, pendekar pedang terkuat di dunia.
Walau kalah telak, Mihawk memberikan motivasi kepada Zoro, menyatakan bahwa Zoro memiliki potensi besar dan suatu saat akan bisa melampaui dirinya.
Setelah kekalahan itu, Zoro berdiri dengan gagah, mengangkat pedang Wado Ichimonji, dan dengan penuh tekad berkata kepada Luffy bahwa dia tidak akan pernah kalah lagi.
Zoro berjanji akan menjadi pendekar pedang terkuat di dunia, tidak hanya untuk dirinya, tetapi juga untuk memenuhi janjinya pada Kuina.
3. Trauma Dugong Jumbo di Water 7: Air Mata yang Tak Terduga
Momen ketiga yang membuat Zoro menangis terjadi di Water 7, tepatnya di Enies Lobby. Ketika seluruh kru Topi Jerami terjebak dalam bahaya, Zoro menyaksikan sebuah kejadian yang mengungkapkan sisi lain dari Kokoro, yang selama ini dianggap sebagai manusia biasa.
Ternyata, Kokoro adalah dugong jumbo yang memiliki ekor duyung. Zoro, yang sangat terkejut melihat kenyataan ini, akhirnya menangis karena trauma masa lalu yang belum pernah ia ungkapkan sebelumnya.
Sejak saat itu, Zoro berusaha menghapus kenangan tentang dugong jumbo, dan meskipun dia tetap tegar, ia tidak pernah menangis lagi setelah kejadian tersebut.
